Родился: 26 августа 1980 г. (41 год), Нью-Йорк, США
В 1990 году на экраны вышел комедийный блокбастер «Один дома», который стал прорывом в карьере Калкина. Роль Кевина Маккаллистера принесла ему первую номинацию на «Золотой глобус» (Лучшая мужская роль в комедии или мюзикле) и звание «Ребёнок года», а его гонорар составил 100 тыс. долларов.
В американском и мировом прокате фильм собрал около 500 млн долларов и попал в Книгу рекордов Гиннесса, как комедия, собравшая больше всех денег в прокате.
Главным менеджером Маколея стал его отец, но Кристофера больше интересовала не карьера сына, а его гонорары, которые с последующими фильмами стали возрастать. Так, за вышедший спустя год фильм «Моя дочь» Калкин получил гонорар уже в размере одного миллиона долларов.
В то же время в большинстве его последующих фильмов его роли мало чем отличались от Кевина, а их прокат оборачивался финансовым провалом.
Исключениями стали только «Один дома 2: Потерявшийся в Нью-Йорке» (1992) (гонорар Калкина в нём составил четыре с половиной миллиона долларов, что сделало его первым в истории ребёнком-актёром, получившим такую сумму), который хоть и собрал денег меньше первой части (триста с половиной миллионов долларов), но сумел окупить бюджет, и психологический триллер «Хороший сын» (1993), где Калкин решил сменить амплуа и сыграл мальчика-социопата (несмотря на то, что фильму удалось окупить бюджет, критика восприняла его отрицательно).
Таким образом, вышедший в декабре 1994 года «Богатенький Ричи» стал его последней детской работой — во время съёмок ему было уже 13 лет.
В июне 1995 года Патриция разошлась с Кристофером, обвинив его в том, что он развалил карьеру сына, практически лишив мальчика шансов на её восстановление.
Далее началось судебное разбирательство, на котором решался вопрос по поводу опеки над детьми и деньгами Маколея, длившееся до апреля 1997 года, на котором суд узаконил опеку Патриции над детьми (Кристофер даже не явился в суд), но деньги Маколея были отданы его личному бухгалтеру.
В 2003 году Калкин, получив до этого некоторое признание благодаря своему участию в театральных постановках, на некоторое время вернулся в кино. Хотя его игра получила в основном положительные отзывы критиков, той популярности, что у него была в детстве, она ему не принесла.
В 2012 году Калкин основал свою пародийную рок-группу The Pizza Underground. В 2016 году группа распалась. После чего стал роуди (техническим рабочим) для Адама Грина, основателя группы Moldy Peaches, и группы Har Mar Superstar. Периодически снимался в рекламных роликах, а также в ролях второго плана в фильмах, телесериалах, участвовал в различных телешоу.
В 1998 году Калкин женился на актрисе Рэйчел Майнер, с которой познакомился в детской профессиональной нью-йоркской школе, где они оба учились. На момент свадьбы обоим было по семнадцать лет. Этот брак продлился не более двух лет и в 2000 году они разошлись, а в 2002 году окончательно развелись.
С мая 2002 года встречался с актрисой Милой Кунис, но 3 января 2011 года публицист Кунис подтвердил сообщение, что Калкин и Кунис закончили отношения несколько месяцев тому назад…
Расставание было полюбовным, и они остаются близкими друзьями.
В июле 2017 года Калкин был замечен в обществе актрисы Бренды Сонг, с которой познакомился на съёмках «Changeland». Сами актёры свои отношения не прокомментировали, однако затем в прессе появилась информация о том, что они встречаются. 5 апреля 2021 года у пары родился сын Дакота Сонг Калкин.
