Орест Адамович Кипренский родился 24 марта 1782 года на мызе Нежинской, принадлежащей Ораниенбаумскому уезду. Мальчик оказался внебрачным сыном помещика Алексея Дьяконова и крепостной Анны Гавриловой. Женщину с ребенком выдали замуж за крепостного Адама Швальбе, немца по национальности.
Настоящий отец будущего художника заботился о нем, и в 1788-м, получив вольную, Орест покинул родителей и был зачислен в Воспитательное училище при Академии художеств в Санкт-Петербурге. По документам ученик проходил под фамилией Кипренский. В 1797 году юноша поступил в саму академию, где его наставниками выступили живописцы Григорий Угрюмов и Дмитрий Левицкий.
За годы учебы Кипренский неоднократно демонстрировал талант, получал золотые и серебряные награды за работы. В 1803 году Орест получил аттестат 1-й степени и шпагу, но с разрешения директора заведения остался там в качестве пансионера еще на 3 года.
Личная жизнь в биографии художника сложилась драматично. Приехав в Италию в 1816 году для совершенствования техники живописи, Кипренский работал в мастерской, куда приглашал натурщиц. Одна из них водила с собой 6-летнюю дочь Анну-Марию Фалькуччи (по некоторым источникам, девочка сама позировала творцу для картины «Анакреонова гробница»).

Детский портрет маленькой итальянки Мариуччи, как назвал ее русский мастер, Орест написал в 1819 году. Мать Анны-Марии вела распутный образ жизни, и живописец, обеспокоенный судьбой ребенка, постарался выкупить девочку и стать ее опекуном. Однако обеспечить счастливое детство воспитаннице Кипренский не смог.

Вмешался случай — одну из моделей художника нашли мертвой. Дама умерла страшной смертью — ее тело накрыли холстами, облитыми скипидаром, и подожгли. Вскоре не стало в живых и слуги живописца, молодого итальянца. Сам Орест утверждал, что его прислужник и убил натурщицу. Полиция Рима не смогла подтвердить или опровергнуть эти слова, но репутация творца сильно пострадала.

Мужчина не мог больше оставаться в Риме, поэтому, заботясь о Мариучче, постарался устроить девочку в какой-нибудь монастырь. После, покинув Италию, а за ней и Францию, куда донеслись слухи о странных смертях, он вернулся в Россию. В 1828 году, не переставая думать об Анне-Марии, художник вернулся на родину девушки, чтобы сделать ей предложение.

Однако пара сочеталась браком только в июле 1836 года, на тот момент итальянке исполнилось 26 лет. Все время с момента приезда Орест стремился найти достаточно средств к существованию. Чтобы вступить в брак с возлюбленной, живописцу пришлось сменить православную веру на католическую. С женой он прожил вместе всего 3 месяца: Кипренский скончался в октябре. Через полгода Мариучча родила дочь Клотильду, а через несколько лет повторно вышла замуж.

В 1804 году живописец подготовил для выставки Академии художеств первую работу — написал портрет Адама Швальбе.

А. К. Швальбе (1742-1807) был крепостным небогатого ораниенбаумского помещика А. С. Дьяконова. Мать Кипренского — Анна Гаврилова, была выдана замуж за А. К. Швальбе через год после рождения у нее сына. Известно, что он был хорошим отцом Оресту. В семье Швальбе было ещё пятеро детей (сын и четыре дочери). После смерти А. С. Дьяконова, в 1800 г., А. К. Швальбе получил вольную.

Ранним, но одним из лучших считается портрет отчима — Адама Швальбе. По-Рембрандтовски сочно изображен умудренный жизнью, суровый, властный старик. Разметавшиеся волосы, резкая игра света и тени, широкие, густые мазки создают впечатление необычности натуры. А исполнение? Такого еще не было в русском искусстве. Не случайно неаполитанская академия в 1830 году дала заключение, что холст «не суть работа художника нынешнего века». Кипренский писал: «…отца портрет они почли шедевром Рубенса, иные думали Вандика (Ван Дейка), а некто Рембрандт пожаловал».

Автор очень дорожил этим портретом, дважды возил с собой за границу и вообще не расставался с ним.

В качестве основной техники автор использовал прием лессировки. Картина, выполненная в темно-золотистом тоне, напоминала произведения старых мастеров и вызвала много восторженных отзывов.

Через год для академического конкурса Орест создал полотно «Дмитрий Донской на Куликовском поле».

Работа на исторический сюжет, написанная в стиле французского классицизма, стала лучшей — студент получил Большую золотую медаль. Также Кипренский участвовал в росписи строившегося в городе на Неве Казанского собора — создал икону «Богоматерь с младенцем».

Но в дальнейшем иконопись не увлекала творца, как и пейзажи. Популярным жанром у светской петербургской публики в начале XIX столетия стали портреты.

К тому времени их могли позволить себе не только цари и полководцы, но и знатные купцы. У молодого художника появились заказчики, в том числе и торговец Иван Кусов, образ которого запечатлел живописец в 1808г.

На картине, созданной в направлении романтизма, зрители увидели подростка, почти ребенка, с нежной кожей и удивительными «внимательными» глазами.

Психологизм впоследствии стал неотъемлемой особенностью живописи автора. Известность автору принес портрет Александра Челищева, который позднее оказался героем Отечественной войны 1812 года.

В 1809 году Кипренский отбыл из Петербурга в Москву, чтобы продолжить работать там. За время пребывания в Белокаменной живописец написал парные портреты супругов Ростопчиных. В отличие от модных «парадных» картин этого жанра, Орест представил мужа и жену по-домашнему скромными, что придало полотнам глубину. 

Ярким произведением этого периода стал «Портрет лейб-гусарского полка полковника Евграфа Владимировича Давыдова». Больше столетия после появления этого творения считалось, что на нем изображен знаменитый гусар и партизан Денис Давыдов.

На самом деле перед публикой «предстал» Евграф Владимирович Давыдов. Причиной путаницы стала неверная расшифровка экспертами подписи к полотну самого автора. В 1812-м он получил звание академика, а в 1815-м стал советником Императорской академии художеств.

В 1816 году живописец впервые поехал за границу благодаря протекции императрицы Елизаветы Алексеевны, которая высоко ценила талант творца.

Италия вдохновила Ореста величественными зданиями, прекрасной скульптурой и живописью. Здесь художник познакомился с образцами искусства эпохи Античности и Возрождения.

В Риме и Неаполе Кипренский писал заказные портреты, а также рисовал местных жителей. Талант автора не остался незамеченным — от Флорентийской академии живописцу поступило предложение создать автопортрет для галереи Уффици. Орест стал первым из русских мастеров, кто удостоился такой чести.

Вернувшись в Россию в 1823 году, Орест Адамович столкнулся с трудностями в работе: из-за «итальянских» слухов заказов было мало. В этот период ему помог граф Дмитрий Шереметьев, предложивший художнику работать в мастерской при дворце. Постепенно о скандальном происшествии забыли. Именно там в 1827-м Кипренский создал портрет Александра Пушкина.

В том же году на свет появилось полотно «Бедная Лиза», изобразившее главную героиню повести Николая Михайловича Карамзина. Живописцу удалось запечатлеть на картине богатую эмоциональную палитру. В лице девушки читались легкая грусть и тихое счастье, скромность и возвышенность.

Через год художник покинул Россию и переехал в Италию. Здесь, едва находя средства к существованию, автор в последние годы жизни продолжал писать жанровые картины «Неаполитанские мальчики», «Читатели газет в Неаполе» и портреты. В середине октября 1836 года живописец заболел воспалением легких, что стало причиной смерти. Кипренского похоронили в церкви Сант-Андреа-делле-Фратте в Риме.